Cette performance lui permet de se qualifier pour la Ligue des champions à l’été 1999, où il est cependant éliminé d’entrée par Molde lors de la phase qualificative. Deux mois après cette élimination, le CSKA parvient à se qualifier pour la finale de la Coupe de Russie, qu’il remporte face à l’Alania Vladikavkaz au mois de mai. En championnat, l’équipe parvient à retrouver le haut du classement et se joint à la lutte pour le titre face au Lokomotiv Moscou, les deux terminant à égalité de points et devant se départager lors d’un match d’appui disputé le 21 novembre 2002, qui se conclut cependant sur une défaite du CSKA sur le score de 1-0. Cette déception n’empêche cependant pas le club de continuer sur sa lancée lors de l’exercice 2003, avec notamment les arrivées de Jiří Jarošík et Ivica Olić qui lui permettent cette fois de l’emporter devant le Zénith Saint-Pétersbourg et de gagner son premier championnat de l’ère russe. Le 21 juillet 2020, Gonçalo Ramos joue son premier match en professionnel, lors d’une rencontre de Liga NOS face au Desportivo Aves. 1 trophée : Ligue 1, Marfin Laiki League, Österreichische Fußball-Bundesliga, Jupiler Pro League, Süper Lig, Prva Liga et Scottish Premier League.
Dirigé par Valentin Nikolaïev à partir de 1969, qui fait son retour sur le banc après un premier passage entre 1964 et 1955, le CSKA termine sixième du championnat pour sa première saison et atteint la demi-finale de la coupe. L’AS Monaco est définitivement éliminé de la Ligue des champions après sa défaite (3-2) au match retour du 3e tour préliminaire mardi soir, contre le PSV Eindhoven. Disputée dans un premier temps le 5 décembre 1970 à Tachkent, maillot tigres 2022 la rencontre s’achève sur un match nul 0-0 et est finalement rejouée le lendemain. Renforcé par les arrivées de Kirill Nababkine et Keisuke Honda lors de l’hiver 2010, l’équipe russe se voit confrontée au club espagnol du Séville FC contre qui elle concède dans un premier temps le match nul 1-1 à domicile mais finit par l’emporter lors match retour en Espagne, des buts de Tomáš Necid et Keisuke Honda permettant aux Moscovites de s’imposer 2-1. Le parcours s’arrête cependant au tour suivant, le CSKA tombant face à l’Inter Milan, futur vainqueur de la compétition, qui remporte les deux manches sur le score de 1-0 chaque. Celui-ci emmène également l’équipe en phase de groupes de la Ligue des champions en fin d’année 1992, battant pour ce faire le tenant du titre Barcelone à la faveur d’une victoire 3-2 au Camp Nou au match retour.
La qualification du FC Barcelone contre le Paris Saint-Germain lors du huitième de finale retour (6-1) le 8 mars 2017 constitue un record. Théâtre de Paris 9e · Se renforçant à l’été avec les arrivées de Seydou Doumbia, Zoran Tošić qui compensent le départ de Miloš Krasić, le club parvient à s’immiscer dans les premières places du championnat et à prendre part à la course au titre face au Zénith Saint-Pétersbourg, cependant, plombé par de nombreux matchs nuls lors de la fin de saison, il doit finalement se contenter de la deuxième position. Dans le même temps, le très côté Valeri Gazzaev arrive à la tête de l’équipe première au mois de novembre 2001. Quelques mois seulement après l’arrivée de ce dernier, le CSKA effectue un bon parcours en Coupe de Russie qui le voit atteindre sa quatrième finale en neuf ans en mai 2002, celle-ci se concluant cette fois sur une victoire de l’équipe de l’armée qui parvient à vaincre le Zénith Saint-Pétersbourg de Iouri Morozov pour s’adjuger son premier titre depuis la fin de l’Union soviétique. Malgré ces renforcements, le club connaît un début de championnat décevant, se plaçant cinquième à l’issue de la phase aller, ce qui amène au renvoi de Jorge et au retour de Valeri Gazzaev à la tête de l’équipe tandis que Vágner Love et Miloš Krasić sont recrutés.
Renforcée par les recrutements de sept nouveaux joueurs dont Oleg Kornaukhov, Ievgueni Varlamov, Sergueï Filippenkov au début d’année 1998, l’équipe connaît cependant un début de championnat aussi décevant que le précédent et se place quatorzième à l’issue de la phase aller, amenant la direction du club à renvoyer Sadyrine tandis qu’Oleg Dolmatov le remplace à la tête de l’équipe. La dissolution de l’Union soviétique en fin d’année 1991 voit l’établissement du nouveau championnat russe au début de l’année 1992, dont le CSKA devient une des vingt équipes fondatrices, faisant partie des six équipes russes ayant disputées la dernière saison de la première division soviétique. Placé sous la direction de Grigori Pinaïtchev, avec comme adjoints Konstantin Liaskovski et Grigori Fedotov, le club reconstitue une nouvelle équipe ne contenant que peu de joueurs partis en 1952, la plupart étant soit trop vieux ou ayant depuis quitté le football. Emmené notamment par Albert Chesternev, Vladimir Fedotov, Iouri Istomine, Vladimir Kaplitchny et Valentin Afonine, l’équipe parvient à accrocher la première place du classement au terme de l’exercice, à égalité de points avec le Dynamo Moscou. La seconde période voit le CSKA tenter de recoller au score, ce qui est chose faite à un quart de la fin grâce à des buts de Fedotov à la 71e minute puis de Vladimir Polikarpov quatre minutes plus tard sur penalty.
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